11 июля 1941 года началась героическая и трагическая оборона Киева, повлиявшая на дальнейшее развитие событий Великой Отечественной войны.
На рассвете 22 июня 1941 года немецкая авиация совершила налет на Киев. Бомбы полетели на ж/д вокзал, завод Большевик, авиазавод, электростанции, военные аэродромы и другие стратегические объекты. Некоторые из них попали в жилые дома.
Город начали готовить к обороне. Прежде всего, власти взялись за Киевский укрепрайон — опоясывавшую город линию из более чем 200 дотов, построенную в 1929—1935 годах. Перед ними строили противотанковые и противопехотные рвы. Ближе к городу создавали еще одну линию из дзотов и рвов. В самом Киеве возводили баррикады из мешков с песком и устанавливали противотанковые ежи. Каждый день на этих работах трудились 160 тыс. киевлян и жителей прилегающих сел.
Киевские заводы за две недели переориентировались на выпуск военной продукции. Даже школьники собирали пустые бутылки, чтобы сделать из них «коктейли Молотова».
Первые немецкие части прорвались к Киеву 11 июля 1941 года, на 20-й день войны, преодолев около 500 км. Это была 13-я танковая дивизия 1-й танковой группы генерал-полковника Эвальда фон Клейста. Танковые и моторизованные дивизии этой группы составляли острие танкового клина группы армий «Юг», в задачу которого входило, не ввязываясь в затяжные и кровопролитные бои, развивать успех вермахта, полученный им в приграничном сражении, а также не дать советскому командованию сомкнуть линию фронта и вывести свои подразделения на левый берег Днепра. Согласно плану «Барбаросса», вся кадровая Красная Армия должна была быть уничтожена на Правобережье до конца лета. Именно поэтому, после нескольких безуспешных попыток прорвать первую линию обороны города, танковые и моторизованные дивизии 1-й танковой группы развернулись на юг, стремясь отрезать от Днепра отступавшие из Винницкой области 6-ю и 12-ю армии генералов Музыченко и Понеделина. Этот манёвр Клейсту удался, и в первой декаде августа советские армии были уничтожены в «Уманском котле», а к Киеву начали подтягиваться дивизии следовавшей за группой 6-й пехотной армии, которой предстояло брать его штурмом. С 11 июля начинается отсчёт обороны города, которая длилась 72 дня – до 20 сентября 1941 года.
Бои вплотную приблизились к Киеву. Но 10 августа красноармейцы 37-й армии генерал-майора Власова перешли в наступление, и в течение нескольких дней освободили Жуляны, Пирогово, Теремки и другие пригороды. Тогда мало кто мог предположить, что геройский генерал примерно через год, в июле 1942-го, уже под Ленинградом попадет в плен, согласится сотрудничать с немцами, станет руководителем армии советских коллаборационистов — РОА. А в 1946 году Власова казнят в Москве.
А летом 1941-го благодаря его действиям ситуация на фронте стабилизировалась. Гитлер, хотевший провести 8 августа на Крещатике парад, впал в бешенство и распорядился сравнять Киев с землей, но позже от этой идеи отказался. 21 августа он подписал директиву, оказавшую решающее влияние на дальнейший ход войны. Согласно ей, основной удар сил вермахта переносился с московского направления на юг — Киев, Донбасс и Крым.
В августе вторая танковая группа Гейнца Гудериана и ряд других частей группы армий Центр, наступавших на московском направлении, выполняя директиву фюрера, повернули на юг. Танки Гудериана быстро дошли до Конотопа — города на Сумщине, в глубоком тылу киевской группировки. Навстречу им из района Кременчуга устремился Клейст.
В итоге войска ЮЗФ оказались на грани окружения, и Военный совет фронта готов был оставить Киев, чтобы выйти из кольца. Однако Сталин был непреклонен: 11 сентября он лично связался с командующим ЮЗФ генерал-полковником Михаилом Кирпоносом и приказал удерживать город любой ценой. Уже через четыре дня немцы полностью окружили киевскую группировку, и лишь в ночь с 17 на 18 сентября Москва разрешила Кирпоносу отступление.
Но время было потеряно, и только некоторые подразделения выбрались из кольца. А еще примерно 700 тыс. человек — основным силам фронта — повезло куда меньше. Их либо убили, либо пленили. Выбираясь из окружения, погиб и сам Кирпонос, полегли или были захвачены в плен сопровождавшие его 800 офицеров и генералов — руководство фронта.
Красная Армия вернулась в город через три года. За время оккупации из Киева вывезли десятки тысяч людей на работы в Германию, еще примерно 100 тыс. были расстреляны немцами в Бабьем Яру. Город был сильно разрушен.