Оборона Одессы осуществлялась силами Приморской армии и Одесской ВМБ с приданными ей кораблями. Командующим Приморской армией являлся генерал-лейтенант Г.П. Софронов, а с 5 октября 1941 г. — генерал-майор И.Е. Петров.
В начале октября ввиду резкого ухудшения положения Южного фронта Ставка ВГК решила использовать силы Одесского оборонительного района (ООР) для усиления обороны Крымского полуострова. С этой целью с 1 по 16 октября ЧФ провёл успешную операцию по эвакуации сил OOP в Крым.
К 15 октября в Одессу пришли транспорты «Чапаев», «Калинин», «Восток», «Абхазия», «Армения», «Украина» и другие. В порту имитировалась разгрузка якобы прибывших в Одессу свежих пополнений. Колонны крытых брезентом автомобилей изображали перевозку подкреплений в тылы соединений, находящихся на передовой. Работали радиостанции несуществующих вновь прибывших частей.
С утра генерал Петров обошел все причалы и проверил готовность порта к приему отходящих войск. Командиры дивизий и полков прошли каждый по своему маршруту и просмотрели пути движения к местам погрузки. После этого были проведены по этим же маршрутам и командиры подразделений. Отход частей должен был совершиться очень быстро, поэтому недопустимы были никакие задержки.
Для того, чтобы ночью не сбиться с намеченного пути отхода, генерал Петров приказал перед наступлением темноты посыпать маршруты толченой известью. И напомнил, чтобы каждый командир сделал какие-то определенные знаки на своем маршруте.
В этот день с утра, как только началась артиллерийская перестрелка, наши войска провели мощный огневой налет – сначала по переднему краю, а потом по глубине обороны противника. Налет был настолько мощный, что батареи врага на некоторое время приумолкли. Затем в течение дня методически велся огонь по батареям противника и по его переднему краю. Методический обстрел чередовался с короткими налетами, чтобы не дать фашистам высунуться в этот день из окопов, все время держать их в напряжении.
В 16 часов Военный совет ООР перешел на борт стоящего в гавани крейсера «Червона Украина». В 17:00 генерал Петров с оперативной группой штаба армии прибыл на командный пункт морской базы.
Здесь командующему была предоставлена моряками их стационарная связь, в дополнение к которой была проведена еще и армейская – полевая; пользуясь ею, Петров управлял отходом войск с позиций и переходом их к порту.
И все же противник, несмотря на активный артиллерийский обстрел, что-то подозревал. В момент отхода частей на участке 31-го полка 25-й дивизии и на участке 161-го полка 95-й дивизии противник неожиданно перешел в наступление. Командиры частей немедленно приостановили отход, отразили эту попытку наступления и, только нанеся потери противнику и убедившись, что наступление прекратилось, продолжили отход с передовой.
Авиация противника бомбила скопление транспорта в порту, но, к счастью, неудачно. Только одна бомба попала в теплоход «Грузия», который выполнял роль санитарного судна. На «Грузии» начался пожар, но его потушили и перенесли на другие корабли две тысячи раненых. «Грузию» потом отбуксировали в Севастополь.
Но противник, видимо, все же не знал точного часа отхода и не переходил в наступление. А может быть, не раз уже битый даже малочисленными частями Приморской армии, считал, что замеченное им в конце концов передвижение и сведения, поступившие об отходе — это какая-то ловушка со стороны советских войск.
Главные силы дивизии отошли спокойно; около полуночи снялись и отошли арьергардные батальоны. Генерал Петров постоянно проверял положение на передовой по телефону, разговаривал с командирами и с представителями штаба армии, пользуясь разработанной кодовой таблицей. Говорить открытым текстом было всем категорически запрещено.
С начала отхода арьергардных батальонов усилила огонь артиллерия и особенно береговые батареи, которым надо было выпустить по противнику все до последнего снаряда, а потом уничтожить орудия. Помогали огнем и боевые корабли, стоявшие поблизости. Около 2 часов ночи стали грузиться на корабли и транспорты арьергардные части. Траншеи на переднем крае не остались пустыми, их заняли разведчики и подготовленные партизанские отряды. Они вели пулеметный и ружейный огонь, создавая впечатление, будто траншеи заняты войсками.
Погрузка приближалась к концу, когда над портом появились немецкие самолеты. Сначала было два разведчика, они сбросили несколько бомб. Загорелось здание пакгауза. Возникли пожары еще в двух-трех местах. Зарево ярко освещало всю зону порта. Налетела группа в шесть–восемь самолетов, бомбила порт, но потери были незначительные.
К 4 часам утра были погружены и ушли из гавани больше 40 судов. На рейде стояли боевые корабли во главе с крейсером «Красный Кавказ», прикрывавшие эвакуацию от атак с воздуха. В случае необходимости боевые корабли могли поддержать войска огнем своей артиллерии.
Когда вышли корабли с главными силами, моряки предложили следовать с ними и Петрову. Был подобран для этого лучший «морской охотник» и на всякий случай для страховки еще и быстроходный катер. Однако Петров заявил, что он уйдет, когда Одессу оставит вся армия. И только после выхода последних кораблей командующий армией Петров, член Военного совета Кузнецов и начальник штаба Крылов с оперативной группой отошли от причала на выделенном им «охотнике».
О том, что происходило в оставленной Одессе, у Ивана Ефимовича Петрова есть такая запись: «Разведчики, оставленные из числа моряков, бойцов и командиров в городе для того, чтобы наблюдать за движением противника, прибыв в Севастополь, докладывали: в течение ночи на 16 октября противник никаких активных попыток перейти линию фронта не делал, хотя для него уже было совершенно ясно, что Одесса эвакуировалась.
Часов в 8 утра 16 октября отдельные группы разведчиков противника робко и нерешительно перешли бывшую линию фронта и только к часу дня вышли на окраины Одессы. Румынская армия в течение дня 16 октября продолжала оставаться в своем расположении, опасаясь войти в Одессу, и только 17-го, через сутки после эвакуации наших войск, передовые части румын вступили в город».