Проводилась она по 28 ноября 1943 года с целью содействия войскам Воронежского фронта в форсировании Днепра. Наряду с Вяземской воздушно-десантной операцией является крупнейшей воздушно-десантной операцией РККА в годы войны. Операция окончилась неудачей.
Вылет первых самолётов начался в 18:30 24 сентября. Сама операция по высадке производилась в большой неразберихе — возникла путаница из-за непроработанной посадки в самолёты, были задержки с подачей автомашин-бензозаправщиков, из-за изношенности поданных самолётов в них загружалось меньше бойцов, чем было предусмотрено.
В итоге вместо 500 вылетов на десантирование было выполнено только 296. Выброска первого эшелона десанта была осуществлена в ночь на 24 сентября в сложных условиях при сильном зенитном огне противника. В результате многие экипажи самолётов потеряли ориентировку и произвели выброску десантников не в районе высадки.
При этом 13 самолётов не нашли свои районы высадки и вернулись на аэродромы с десантниками, экипаж одного самолёта высадил бойцов прямо в Днепр (все утонули), а некоторые — над позициями своих войск (так оказались высажены 230 десантников, причем некоторые из них даже не над плацдармом, а на восточном берегу Днепра). Места высадки бойцов из нескольких самолётов вообще установить не удалось, о их судьбе ничего не известно.
Но и в намеченном районе высадки она из-за зенитного огня производилась неправильно — с высоты в 2000 метров вместо 600 и на большой скорости. В результате десантники оказались разбросаны в обширном районе (полоса высадки превысила 60 километров) и приземлялись поодиночке, а не подразделениями. Основная часть десантников оказалась в расположении вражеских войск и понесла большие потери. Связь штаба фронта с бригадами была потеряна и дальнейшее десантирование прекращено. Не успевшие десантироваться части 5-й воздушно-десантной бригады были возвращены на исходные аэродромы.
Выброшенные десантники оказались в исключительно тяжелом положении — мелкими группами и поодиночке они находились в густо насыщенной войсками противника полосе, и вели неравный бой при острейшем недостатке боеприпасов, только легким стрелковым оружием, не зная местность и обстановку. Большое число бойцов погибло в первые часы операции: по донесению немецкого командования, в течение суток 25 сентября уничтожены 692 десантника, ещё 209 захвачены в плен.
Каждая группа десантников действовала самостоятельно — одни пробивались подальше от линии фронта к партизанам, другие наоборот — пытались прорваться через фронт на Букринский плацдарм. В лесу восточнее села Грушево исключительно упорный бой вели примерно 150 бойцов из состава 3-й вдбр. Все они геройски погибли, уничтожив большое количество солдат противника. К вечеру 25 сентября вели бой примерно 35 групп десантников численностью до 2300 человек. Не владея информацией о положении десанта, командование фронтом отказалось от высадки второго эшелона десанта — 1-й воздушно-десантной бригады, запланированной в ночь на 26 сентября.
К концу сентября наиболее крупные группы десантников действовали в районе Каневского леса (600 человек), у села Черныши (200 человек), четыре группы общей численностью до 300 человек — в районе Яблонова. Все они не имели связи с командованием фронта. При попытках связаться с десантом 26-28 сентября погибли три заброшенные в тыл группы радистов и был сбит самолёт, после чего попытки установить связь с бойцами десанта были прекращены.
Уцелевшие радисты десанта тоже не могли установить связь с фронтом, потому что все офицеры, имевшие при себе коды связи, погибли при высадке. Только 5 или 6 октября во многом случайно радиосвязь удалось установить.
К 5 октября командир 5-й вдбр подполковник П. М. Сидорчук объединил ряд групп, действовавших в Каневском лесу (южнее Канева, около 1200 человек). Он сформировал из уцелевших бойцов сводную бригаду, установил взаимодействие с местными партизанами (до 900 человек), и организовал ведение активных боевых действий в тылу врага.
Когда 12 октября противнику удалось окружить район базирования 5-й бригады, в ночь на 13 октября в ночном бою было прорвано кольцо окружения и бригада с боем прорвалась из Каневского леса на юго-восток в Таганчанский лес (в 15—20 километров севернее города Корсунь-Шевченковский). Там бойцы вновь развернули активные диверсионные действия, парализовали движение по железной дороге и уничтожили несколько гарнизонов. Когда противник стянул туда крупные силы с танками, бригада совершила повторный прорыв, перейдя на 50 километров в район западнее Черкасс.
Там была установлена связь с 52-й армией 2-го Украинского фронта, в полосе наступления которой оказалась бригада. Действуя по единому плану, совместным ударом с фронта и с тыла, десантники оказали большую помощь частям армии в форсировании Днепра на этом участке.
В результате были захвачены три крупных села — опорные узлы обороны, нанесены значительные потери противнику, обеспечены успешное форсирование Днепра частями 52-й армии и захват плацдарма в районе Свидовок, Секирна, Лозовок. В дальнейшем части бригады вели боевые действия на этом плацдарме, сыграв большую роль в его расширении. 28 ноября все десантные части были выведены из боя и отведены в тыл на переформирование.
Операция не достигла поставленных целей. Многочисленные ошибки и недостатки в её подготовке сорвали первоначальный план операции. Однако десантники активными действиями оттянули на себя крупные силы противника и нанесли ему значительные потери в живой силе и технике. По советским данным, было уничтожено до 3000 немецких солдат, 15 эшелонов, 52 танка, 6 самоходных орудий, 18 тягачей и 227 автомашин.
Личный состав десанта, сражаясь в тылу врага, проявил массовый героизм, мужество и стойкость в боях. Звание Героя Советского Союза было присвоено командирам воздушно-десантных батальонов майору А. А. Блувштейну, старшему лейтенанту С. Г. Петросяну, бронебойщику младшему сержанту И. П. Кондратьеву.