В ночь на 6 октября 1943 года лидер «Харьков», эсминцы «Беспощадный» и «Способный» во взаимодействии с торпедными катерами и самолетами ВВС флота должны были произвести внезапный набег на морские коммуникации у южного побережья Крыма, в портах Феодосии и Ялты уничтожить плавсредства противника. Однако соединение было обнаружено сначала авиаразведкой немцев, а потом — радиолокационными станциями и службой радиоперехвата.
В результате от обстрела Евпатории пришлось отказаться, а обстрелу Ялты помешал огонь береговых батарей и угроза атаки торпедных катеров противника.
Во время отхода корабли попали под несколько массированных налетов Люфтваффе, которые (несмотря на попытки противодействия советских истребителей и плотный зенитный огонь кораблей) закончились потоплением лидера и обоих эсминцев.
Погибло 780 человек из состава их экипажей, спасено 123.
Зенитным огнем и действиями истребителей прикрытия было сбито 14 бомбардировщиков и 2 истребителя противника.
После гибели лидера «Харьков» и двух эсминцев ставка ВГК запретила командованию ВМФ без специального разрешения привлекать крупные надводные корабли к действиям вдали от своих баз.