Первые бомбы упали на город на рассвете 23 июня 1941 года, во вторую ночь войны. Главной целью воздушных налетов было вывести из строя порт. В городе появились первые жертвы и первые разрушения. Надвигалась опасность, поэтому местные власти должны были успеть эвакуировать все ценное имущество и уничтожить все, что невозможно вывезти.
Когда создавалась непосредственная угроза фашистского вторжения на территорию ряда районов Крыма, началась эвакуация населения и оборудования из Феодосии. Проходила она в тяжелых условиях — под непрерывными бомбежками немецкой авиации. Были случаи потопления кораблей. Эвакуировали оборудование заводов, материальные и культурные ценности, население города.
3 ноября 1941 года под натиском превосходящих сил противника советские войска оставили Феодосию.
С первых дней оккупации город неузнаваемо изменился. Обезлюдели некогда оживленные улицы и бульвары. Редкие прохожие старались держаться подальше от взоров немецких и румынских солдат. Стены домов и заборы пестрели приказами оккупационных властей. На магазинах появились вывески «Только для немцев». В городе для местного населения была разработана система штрафных работ, введены налоги.
Первая оккупация продлилась недолго, и уже в конце декабря была тщательно подготовлена и проведена Керченско-Феодосийская десантная операция, и город был освобожден от фашистов. Но, несмотря на успех этой операции, советские войска недооценили силы противника, и уже 17 января 1942 года Феодосия была снова оккупирована фашистами.
В период оккупации Феодосии фашистами были расстреляны 300 советских военнослужащих, почти 8000 мирных жителей, 3000 увезены в рабство, общее количество жертв составило 11300 человек.
Окончательно Феодосия была освобождена войсками Красной Армии 13 апреля 1944 года.